出演: 長瀬智也、手越祐也、田中聖、新垣結衣、村川絵梨、大杉漣、市村正親

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「関東鋭牙会」（かんとうえいげかい）の若頭、榊真喜男・27歳。ヤクザの組長を父に持つ彼は、次代組長を目指すも、まともに学校に通ったことがないために、簡単な四則計算さえ出来ないし、漢字も書けない。ケンカは強いが、学力は小学生以下。90秒以上考える事ができないため、香港での取引で交渉が決裂し、組に大損害を与えてしまう。これに激怒した父親は、「組を継ぎたいのであれば、高等学校を卒業すること」を命じる。父親のコネを使って、年齢を詐称し、3年生に編入する事で高校に裏口入学した真喜男は、難しすぎる勉強と10歳年下の級友たちにうんざりするが、次第に「初恋・友情・勉強」といった、青春の楽しさに気づいていく。果たして、真喜男は高校を無事に卒業し、組長になることが出来るのだろうか?

マイ☆ボス　マイ☆ヒーロー

第1話　27歳若親分高校生デビュー!!頭が悪くて何が悪い…卒業目指し青春やり直せ

第2話　若親分、学級委員長になる!?バカな俺だがついてこい！

第3話　最大の敵!?期末テスト!!逃げるな…赤点なんか恐くない

第4話　27歳初めての恋!?夏休みどころじゃねぇ！お前が好きだ

第5話　恐怖の三者面談!!グレた息子vsガンコ親父vs同級生

第6話　立ち上がれ組長！皆のために俺は走る！組の危機を救え

第7話　俺の正体は!?若親分、涙の疾走!!さよなら大好きな人…

第8話　最初で最後の文化祭!!お前らみんな大好きだコノヤロウ

第9話　卒業目前！しかし悲劇は訪れた…ねらわれた3年A組！

第10話　10歳下の同級生と過ごした高校生活！本当に楽しかったぜコノヤロウ!!みんなと卒業したかった…

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